Glendalough, tłumaczone z języka irlandzkiego, to dolina położona pomiędzy dwoma jeziorami. I tak rzeczywiście jest. Polodowcowa dolina otoczona jest górami Wicklow z wodospadami, malowniczymi trasami turystycznymi, jeziorami, stromymi zboczami z bujną roślinnością oraz różnymi gatunkami zwierząt, w tym kozic górskich.
Historia niezwykłego Glendalough, rozpoczyna się w VI w. kiedy to ksiądz Kevin, pustelnik wyniesiony do rangi świętego, założył nad jednym z jezior klasztor, jako miejsce gorliwych modlitw i asymilacji od reszty świata. Wzmożony ruch pielgrzymkowy do małej osady z kościołem, nastąpił chwile po śmierci Św. Kevina, (618 rok), kiedy to wielu wiernych zaczęło podążać jego śladami.
W okresie pomiędzy VIII a XI w, odnotowano tu około czterech najazdów Wikingów, a największego spustoszenia dokonały angielskie oddziały w 1398 roku. Po wyzwoleniu Glendalough z rąk Anglików, ruch pielgrzymkowy powrócił. Niestety wzmożone grupy wiernych, pociągały za sobą liczne libacje alkoholowe i wypaczenia wśród lokalnej społeczności. Oficjalny zakaz przyjmowania rozpustnych pielgrzymów został wprowadzony przez lokalnego księdza w 1862 roku, jednakże sam kult Św. Kevina wciąż pozostał żywy po dziś dzień.